Η Λιουμπόφ Αντρέγιεβνα επιστρέφει με την κόρη της Άνια, στο πατρικό της σπίτι στη Ρωσία, ύστερα από πέντε χρόνια. Οι σπατάλες, η κακοδιαχείριση και η αμέλεια τη βρίσκουν βουτηγμένη στα χρέη και αντιμέτωπη με τον πλειστηριασμό του σπιτιού της και του μεγάλου βυσσινόκηπου που το περιβάλλει. Μαζί με τον αδελφό της Γκάγιεφ, δείχνουν ανήμποροι να κάνουν την οποιαδήποτε κίνηση για να αποτρέψουν την πώληση. Καθηλωμένοι από την αναβλητικότητα και την αναποφασιστικότητά τους, στέκονται παρατηρητές μιας αναπόφευκτης εξέλιξης. Την ίδια ώρα ο Λοπάχιν, έμπορος και γιος ενός σκλάβου του πατέρα της Λιουμπόφ, είναι έτοιμος να αδράξει την ευκαιρία και να αγοράσει την ιδιοκτησία τους.
Ο Αντόν Τσέχωφ ολοκληρώνει τον Βυσσινόκηπο το 1903, με πολύ μεγάλη δυσκολία λόγω της επιβαρυμένης πλέον υγείας του. Πρόκειται για το τελευταίο του έργο, που το βλέπει με απογοήτευση να ανεβαίνει ως δράμα, ενώ ο ίδιος επιμένει πως είναι κωμωδία.
Λίγο πριν από την επανάσταση του 1905, που θα ταράξει τα θεμέλια της τσαρικής εξουσίας, και δεκατέσσερα χρόνια πριν από τη μεγάλη επανάσταση του 1917, που θα μεταμορφώσει ριζικά το πρόσωπο της χώρας, το έργο αποτυπώνει τη στιγμή ακριβώς πριν καταρρεύσει το παλιό και αναδυθεί το καινούριο. Η παλιά τάξη αποσύρεται σιγά σιγά στην ανυπαρξία, ανίκανη να προσαρμοστεί. Την αντικαθιστά μια νέα τάξη πραγμάτων, πιο σκληρή. Οι έμποροι, οι πρώην δουλοπάροικοι παίρνουν στα χέρια τους τη γη και την περιουσία εκείνων που δεν έμαθαν ποτέ να δουλεύουν.
Στον Βυσσινόκηπο παρουσιάζεται η σύγκρουση της παρηκμασμένης αριστοκρατίας και της αστικής τάξης, στη μεταβατική εποχή των δύο αιώνων. Η Λιουμπόφ και ο Γκάγιεφ, με την αδράνειά τους, αφήνουν την περιουσία τους να αργοπεθαίνει, επιλέγοντας για τον εαυτό τους την υπερήφανη στάση μιας μαρτυρικής θυσίας, που διαφυλάσσει το προνόμιο της ηθικής και πολιτιστικής τους υπεροχής. Μιας υπεροχής που πηγάζει από το ένδοξο παρελθόν και τα προνόμια της γνώσης και της καλλιέργειας της κοινωνικής τους θέσης. Από την άλλη, η δυναμική ορμή της νέας τάξης των εμπόρων, με όπλα την εργασία, το πείσμα, το θράσος αλλά και τα απωθημένα ολόκληρων γενεών, καβαλάει το κύμα της αλλαγής και της ανάπτυξης, ισοπεδώνοντας τις αξίες του παλιού κόσμου. Δίπλα στον βυσσινόκηπο τα τρένα πηγαινοέρχονται, καθυστερούν αλλά ταξιδεύουν διαρκώς. Θα προλάβουν τα πρόσωπα του έργου να επιβιβαστούν στο τελευταίο τρένο της ζωής τους;
Πιο επίκαιρος από ποτέ, ο Βυσσινόκηπος καθρεφτίζει εμάς που είμαστε οι χρεωμένοι και ανίκανοι αριστοκράτες, ή εμάς που δουλεύουμε για να σωθούμε, ή εμάς που ξεσηκωνόμαστε μόνο στα λόγια, πνιγμένοι από το άδικο.